La creciente atmósfera antijudía que se fue desarrollando durante el siglo XIV tuvo su punto culminante en 1391, cuando una oleada de violencia iniciada en Andalucía recorrió la mayor parte de los territorios peninsulares, dejando numerosas aljamas destruidas y cientos de vidas humanas perdidas.
La chispa inicial que desató esta ola de violencia se prendió en Sevilla. La judería sevillana era una de las más importantes de Castilla, con muchos de sus miembros en una situación socioeconómica muy ventajosa, lo que quizás sirvió de aliciente para el creciente odio entre los cristianos. En ese contexto, hubo un personaje especialmente responsable en lo acontecido. Se trata del tristemente célebre Ferrán Martínez, un eclesiástico que ejercía de predicador alimentando el odio contra los judíos. Se sabe que en numerosos discursos públicos defendió toda clase de teorías contra el pueblo hebreo. La base de su razonamiento era justificar todos los padecimientos del reino con un castigo divino que vendría dado por el hecho de que se permitiera al "pueblo deicida" vivir entre los cristianos. Las autoridades eran conscientes del peligroso mensaje y tanto el rey Juan I como el arzobispo Gómez Barroso amonestaron al religioso y le requirieron que pusiera fin a sus diatribas. Sin embargo, el arzobispo murió en 1390 y el rey en 1391, produciéndose una situación de vacío de poder que fue aprovechada por el arcediano para incrementar aún más su discurso de odio.
Recreación de la masacre antijudía de 1391 en Toledo. Vicente Cutanda, "A los pies del Salvador". 1887. Museo del Prado.
Finalmente, en junio de 1391, una masa violenta entró en la judería de Sevilla y desató una terrible masacre. Muchos judíos fueron forzados al bautismo y muchos otros fueron asesinados. No es posible saber con seguridad la cifra de personas que perdieron la vida; algunas fuentes de la época hablan de 4.000 muertos, pero esta cifra es claramente exagerada. Sin embargo, no es descabellados pensar que perdieron la vida centenares de judíos. La judería de Sevilla, que había sido la segunda más importante del reino, desapareció como tal tras este ataque, con muchas de las posesiones de los judíos entregadas a miembros de la corte. Se cree que en el siglo siguiente aún había unas cincuenta familias hebreas en la ciudad, pero estaban dispersos por la ciudad y en una situación de empobrecimiento.
Esta oleada de violencia corrió como la pólvora por el valle del Guadalquivir y en pocos días se produjeron ataques similares en poblaciones como Alcalá de Guadaira, Carmona, Écija, Cazalla, Fregenal, Córdoba, Montoro, Andújar, Jaén, Úbeda o Baeza. En Castilla, el pogromo se vio pronto reflejado en Toledo, la judería más importante del reino, y desde ahí a Santa Olalla, Huete, Madrid, Segovia y Burgos. En el reino de Valencia, la judería de la capital fue la primera en ser asaltada y de ahí la violencia se expandió por Alcira, Játiva, Alicante y Orihuela. Prácticamente al mismo tiempo, se producían ataques similares en el área de Cataluña. Empezando en Barcelona, se multiplicaron en Tarragona, Gerona, Lérida, Besalú, Camprodón y Perpiñán. En el reino de Aragón, las juderías más afectadas fueron las de Tamarite de Litera, Barbastro y Jaca, mientras que en el reino de Mallorca se asaltó la aljama de su capital.
Los pogromos de 1391 marcaron un antes y un después en la historia de los judíos sefarditas. Muchos de ellos perdieron sus vidas y a muchos otros les fueron arrebatadas sus propiedades, que fueron objeto de la rapiña de los asaltantes violentos. La mayor parte de las juderías entraron en una fase de lenta decadencia y muchas otras desaparecieron. A menudo se ha tratado de dar una cifra de víctimas mortales y hay autores que han señalado que pudo haber unos 400 judíos muertos en Sevilla, 250 en Valencia y unos 300 en Barcelona. La realidad es que no existe ningún tipo de documentación que permita dar una cifra fiable.
Pero probablemente la principal consecuencia de las matanzas de 1391 fue la gran oleada de conversiones al cristianismo que se produjo en la Península. De hecho, todo parece indicar que la presión sobre los judíos llegó a ser tan extrema, que la mayor parte de ellos se decidieron por el bautismo. Es lógico pensar que muchas de estas conversiones no fueron sinceras, sino que estuvieron motivadas por la terrible situación. De esta forma, aparece como una problemática cada vez de mayor importancia el tema de los judíos conversos. Si había algo peor que ser judío en la España medieval, era ser un cristiano que "judaizaba", es decir, un converso que en realidad se mantenía fiel a la fe mosaica. A estos se les llamaba "marranos" y eran objeto de un gran repudio social.
